公子冒襄，字辟疆，南直隶如皋（今江苏省如皋市）人，与方以智同庚，比侯方域年长七岁。
现代人对冒公子的了解，大多是源于他跟秦淮名妓董小宛浪漫凄美的爱情故事，冒襄的回忆录《影梅庵忆语》，无疑是中国古典文学中抒写爱情生活最动人的篇章，是我国自叙体散文的开山鼻祖。
冒公子不仅人长得风流倜傥，而且爱憎分明，慷慨好士，他曾置酒南京桃叶渡，宴请东林遗孤，一时名士云集，推杯换盏，诗酒唱和，酒酣耳热之时，冒襄悲歌长啸，高声詈骂阉党余孽阮大铖，于是引来山川回荡，群起响应。
除了“复社四公子”，侯方域在南京交往最频繁，感情最深厚的朋友还有贵池秀才吴应箕。
这位老先生四十多岁，有胆有识，著述等身，流传至今的《楼山堂集》竟有二十七卷之多，但他在科场上却流年不利，十六岁开始参加考试，在南京曾创下八试不中的难得记录。
但侯方域却极为看重这位吴先生，不仅因为吴先生精湛的书法和深刻的文章，还因为他嫉恶如仇，刚直不屈的性格。崇祯五年（1632），礼部主事周镳先生上书反对皇上宠任宦官，受到革职处分，吴应箕闻讯，立即前去拜访，并与周镳结为诤友。不久儒学大师黄道周因触怒皇上被贬官流放，寓居在南京石城桥，他以弟子的身份前去谒见，盘桓留恋半月之久，敬听教诲，探讨学问。
如今归德公子侯方域来到了南京，二人早就四海心知，相互倾慕，于是携手游镇江，登金山，俯仰慷慨，临江悲歌，指点江山，臧否人物，大有极目神州，舍我谁济之叹。
吴应箕早已忘却了两人年龄上的差距，拉着侯公子的手，兴奋地将他比作三国的周瑜，前秦的王猛，并当场向其赠诗一首：
“我来秦淮五月终，于时佳士已云集。
就中朝宗最年少，四海心知但一揖。
文章诗赋无不工，下笔雷合风雨翕。
三朝旧事久沈霾，尔复精心为理辑。”
吴应箕先生虽然极口称赞侯方域“文章诗赋无不工”，但在知心与欣赏之余，却对他有一事不甚满意，那就是侯方域在金陵，“每侑酒必佐以红裙，虽父系狱，尝不敛贵公子习气也”。
翻译成白话，那就是侯公子每次喝酒总邀请美女作陪，虽然父亲侯恂被权奸陷害还关在大牢里，他的富贵公子哥的习气也一点不收敛。
侯方域，冒襄，陈贞慧这些富贵子弟啊，一方面年少气盛，主持清议，怀抱忠君爱国之志，一方面又风流倜傥，不拘小节，流连于诗酒声色的华靡温柔之乡。
就是在此时此地，侯方域结识了他一生中最难忘怀的一位红颜知己，这就是人送绰号“香扇坠儿”的秦淮丽人李香君。
